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醛基和羟基为什么羟基氧化后变成醛基还原性反而强了醇羟基经氧化变为醛基,为什么氧化产物醛基的氧化性反而比羟基强

来源:学生作业帮 编辑:拍题作业网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/04/28 15:33:47
醛基和羟基
为什么羟基氧化后变成醛基还原性反而强了
醇羟基经氧化变为醛基,为什么氧化产物醛基的氧化性反而比羟基强
首先醇和醛的氧化机理并不仅仅是还原剂给电子给氧化剂这麼简单.其中可能产生有C+,H-等不稳定态.
由於醛在水中会发生如下反应:-CHO+H2O可逆=-CH(OH)2,相当於原来-CH2OH的H被OH取代.而-OH是一个强的给电子基,把电子云推向H,因此C-H键偏离了C,C带有部份正电荷.然後H2O进攻这个C+,H-离去,得到-C(OH)2[H2O+](正电荷在O上)这种特别不稳定的物质.水再脱去剩下-[C(OH)2]+(正电荷在C上),其中1个羟基O的孤对电子就配给了C+形成CO双键,就是-[C(=OH)(OH)]+(正电荷在双键O上).最後双键O的H带著正电荷离开形成-COOH
反应中产生的H-是很好的还原剂能够将弱氧化剂还原.而-CH2OH因为比醛少了一个-OH,给电子效应不强,C-H的极性不强,H-就难以形成.