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在阿司匹林的制备中为什么要使用醋酐来代替醋酸?

来源:学生作业帮 编辑:拍题作业网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/04/29 19:49:23
在阿司匹林的制备中为什么要使用醋酐来代替醋酸?
因为阿司匹林的羟基是一个酚羟基,和苯环存在p-π共轭使得氧上的孤对电子性不突出,对羧酸的亲核进攻活性差,所以要用活性比羧酸强的酸酐,酸酐中和羰基碳相连的是一个氧,但是氧旁边是一个强吸电子基团羰基,所以使得羰基碳的电正性突出,容易被羟基氧进行亲核进攻.而且酸酐可以起到吸收反应产生的水的作用.
当然,酰氯是活性最强的,但是酰氯不但价格昂贵,而且在空气中不稳定,生成的气体对设备有腐蚀性,所以工业上不用酰氯