为何羰基亲核取代反应中离去基团碱性越小反应越快?

来源：学生作业帮编辑：拍题作业网作业帮分类：化学作业时间：2024/05/01 17:53:57

为何羰基亲核取代反应中离去基团碱性越小反应越快?
反应活性酰卤》酸酐》羧酸,酯》酰胺

亲核取代,进攻的是羰基碳,那羰基碳电子云密度当然是越小越好.对于碱性较强的基团,其给出电子对能力较强（参见酸碱电子理论）,由于诱导效应和共轭效应的影响,或多或少的增加了羰基碳的电子云密度,使得其亲核反应活性下降.
以酰胺为例,-NH2上一对孤对电子与羰基形成了p-π共轭体系,增加了羰基碳的电子云密度,使得亲核试剂由于电子云之间的排斥力增大而不易靠近.
以酰卤为例,由于卤素基团强烈的吸电子诱导效应超过了p-π共轭体系的给电子共轭效应,使得羰基碳的电子云密度下降,亲核反应活性增加.
任何一个基团对周围其他基团的影响都可以从诱导效应和共轭效应两方面思考.二者常常是相互竞争的,但总遵循“强者胜”的原则.遇到具体基团时,应当具体分析,不可偏重一面.

为何羰基亲核取代反应中离去基团碱性越小反应越快? -NO2为第（　）类定位基,在芳烃亲核取代反应中为致（　）基团? 若有机化合物中同有羰基和卤素,碱性条件下羟基是先取代卤素,还是先发生羰基的亲核加成? 浓溴水取代能和哪些基团发生取代反应? 什么是亲核取代反应杂环化合物和苯环为何会发生亲电取代反应关于高中化学取代反应我的一本资料上为什么说取代反应就是带正电基团替换另一反应物中带正电的基团反应物之间相互交换成分这在亲核加成、取代反应和亲电加成、取代反应中,什么反应生成碳负离子,什么反应生成碳正离子?说说机理碱性物质为何能与铵盐反应生成氨气（碱性物质中好像不一定有氢氧根）? 有机反应中取代反应的特点? 苯环上的亲电取代反应定位集团定位能力大小比较?到底是甲酰胺基团大还是甲氧基大? 自由基取代反应,亲电取代反应,亲核取代反应,亲电加成反应分别怎么判断?