碳碳三键加成会生成什么,是双键吗
来源:学生作业帮 编辑:拍题作业网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/04/30 16:57:29
碳碳三键加成会生成什么,是双键吗
三键的加成分为两大类:
1、亲电加成:指亲电试剂(如X2、HX、HXO、H2O等)对C≡C的加成.除了H2外,其它的亲电加成反应可以根据反应试剂的量来控制反应程度,使反应停留在烯的阶段,因为第二步的加成(C=C加成成C-C)比第一步(C≡C加成成C=C)要难.如HC≡CH和Br2的加成,如果控制两者物质的量之比为1:1,则可以得到比较纯的BrHC=CHBr.
但如果是和H2加成,在Pt或Pd等金属的催化下,则无法停留在烯的阶段.如果想要将C≡C转变成C=C,有两种方法:
①用喹啉、吡啶等有机物使催化剂中毒,降低催化剂活性,则可以得到顺式的烯烃,如:
CH3C≡CCH3 →(Pt,吡啶,H2) CH3CH=CHCH3(顺式)
②不用H2而用Na-NH3(l)(即Na的液氨溶液)还原,过程是单电子还原,产物将得到反式的烯烃,如:
CH3C≡CCH3 →(Na,液氨) CH3CH=CHCH3(反式)
2、亲核加成:指亲核试剂(如HCN、Grignard试剂等)对C≡C的加成.由于烯烃不能进行亲核加成,所以反应只能进行到烯烃的阶段,如:
HC≡CH →(HCN,弱碱性) H2C=CH-CN
1、亲电加成:指亲电试剂(如X2、HX、HXO、H2O等)对C≡C的加成.除了H2外,其它的亲电加成反应可以根据反应试剂的量来控制反应程度,使反应停留在烯的阶段,因为第二步的加成(C=C加成成C-C)比第一步(C≡C加成成C=C)要难.如HC≡CH和Br2的加成,如果控制两者物质的量之比为1:1,则可以得到比较纯的BrHC=CHBr.
但如果是和H2加成,在Pt或Pd等金属的催化下,则无法停留在烯的阶段.如果想要将C≡C转变成C=C,有两种方法:
①用喹啉、吡啶等有机物使催化剂中毒,降低催化剂活性,则可以得到顺式的烯烃,如:
CH3C≡CCH3 →(Pt,吡啶,H2) CH3CH=CHCH3(顺式)
②不用H2而用Na-NH3(l)(即Na的液氨溶液)还原,过程是单电子还原,产物将得到反式的烯烃,如:
CH3C≡CCH3 →(Na,液氨) CH3CH=CHCH3(反式)
2、亲核加成:指亲核试剂(如HCN、Grignard试剂等)对C≡C的加成.由于烯烃不能进行亲核加成,所以反应只能进行到烯烃的阶段,如:
HC≡CH →(HCN,弱碱性) H2C=CH-CN
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