作业帮试分析：为什么羧酸的亲核加成比醛酮难?
来源：学生作业帮 编辑：拍题作业网作业帮 分类：综合作业 时间：2024/05/06 05:27:59
试分析：为什么羧酸的亲核加成比醛酮难?
首先是结构问题,羧基的活泼氢易离去,因此它的两个氧原子实际上是等价的,所以从空间结构来讲,羧基的位阻较大.
并且羧基氢键的存在,使整个羧基的电子云密度较大,因此亲核试剂进攻活性中心比较难.
再问： 1.从空间结构来讲，羧基的位阻较大？酮连接着两个R基，位阻不是更大吗？ 2.为什么说氢键的存在，会使得羧基的电子云密度变大？
再答： 1、看空间位阻不能只看取代基的多少，需要看取代基的大小以及空间排布，一般来说，直链3碳以上的空阻变化不大，所以关键看3个C以内的大小； 2、氢键存在的前提是有活泼氢和强吸电原子成键，电子对大部分偏向吸电原子。羧基有活泼氢和两个氧，氧把氢的电子吸过来，而氢由于氢键所以距离整个分子较远，因此整个羧基的电子云密度较大
再问： 氢由于氢键所以距离整个分子较远? 你可不可以就羧基分析一下，为什么它的位阻大？
再答： 氢键存在于不同的分子之间，所以第一点应该很容易理解吧。 需要说明一点的是，我所说的所谓羧基的空间位阻大，是指的羧基碳原子的空间位阻比较大，不是羧基整体的。 羧基碳原子距离两个氧原子的距离大概是123-140pm，而在羧基负离子中，由于键平均化效应，所以两个氧原子距离碳原子的距离相等，大概都是125-130pm；在酮类化合物中，一般的R基距离碳原子的距离都在150pm以上，虽然碳原子半径比氧原子大，不过从这点差距来看，氧原子的影响还是要大一些。 PS：拿这点分真不容易，回答你一个的时间够我回答别人好多了。
并且羧基氢键的存在,使整个羧基的电子云密度较大,因此亲核试剂进攻活性中心比较难.
再问： 1.从空间结构来讲，羧基的位阻较大？酮连接着两个R基，位阻不是更大吗？ 2.为什么说氢键的存在，会使得羧基的电子云密度变大？
再答： 1、看空间位阻不能只看取代基的多少，需要看取代基的大小以及空间排布，一般来说，直链3碳以上的空阻变化不大，所以关键看3个C以内的大小； 2、氢键存在的前提是有活泼氢和强吸电原子成键，电子对大部分偏向吸电原子。羧基有活泼氢和两个氧，氧把氢的电子吸过来，而氢由于氢键所以距离整个分子较远，因此整个羧基的电子云密度较大
再问： 氢由于氢键所以距离整个分子较远? 你可不可以就羧基分析一下，为什么它的位阻大？
再答： 氢键存在于不同的分子之间，所以第一点应该很容易理解吧。 需要说明一点的是，我所说的所谓羧基的空间位阻大，是指的羧基碳原子的空间位阻比较大，不是羧基整体的。 羧基碳原子距离两个氧原子的距离大概是123-140pm，而在羧基负离子中，由于键平均化效应，所以两个氧原子距离碳原子的距离相等，大概都是125-130pm；在酮类化合物中，一般的R基距离碳原子的距离都在150pm以上，虽然碳原子半径比氧原子大，不过从这点差距来看，氧原子的影响还是要大一些。 PS：拿这点分真不容易，回答你一个的时间够我回答别人好多了。
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