胺和酰氯反应本人是新手,正在做一个合成实验,用5-氨基吡啶-2-羧酸分别跟对苯二甲酰氯、对甲酰基苯甲酸甲酯反应制取两种酰

来源：学生作业帮编辑：拍题作业网作业帮分类：化学作业时间：2024/04/28 06:04:42

胺和酰氯反应
本人是新手,正在做一个合成实验,用5-氨基吡啶-2-羧酸分别跟对苯二甲酰氯、对甲酰基苯甲酸甲酯反应制取两种酰胺,前者目标产物是对儿取代酰胺.但是核磁显示总是不对,
反应条件是无水DMF做溶剂,无水吡啶做缚酸剂,冰浴条件下反应20小时.

你是不是忘了把羧基保护起来了?因为酰氯很活泼的,羧基和氨基都会和它反应.而且当酰氯和羧基反应后,会产生氯化氢,同时你的反应物5-氨基吡啶-2-羧酸的氨基的碱性肯定大于吡啶,那么5-氨基吡啶-2-羧酸的氨基很快都会被加上氢离子,从而导致氨基被保护而无法发生反应.所以,建议你使用三乙胺做缚酸剂,同时在反应前用酯化法保护羧基,在反应完后,加碱水解去掉烷氧基即可.

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