亲核顺序和碳正离子稳定性问题

来源：学生作业帮编辑：拍题作业网作业帮分类：化学作业时间：2024/04/28 14:54:44

亲核顺序和碳正离子稳定性问题
H2O OH- ARO- RCOO- RO- ROH
亲核性强弱比较
另外还有刑其毅基础有机化学 P249 习题6-4 碳正离子稳定性比较
小弟先谢过各位前辈了
刑其毅基础有机化学是第三版
另外我想问下为什么ArO->RCOO-
谢谢这位前辈了，还能讲下碳正离子的吗后面都是桥头碳，怎么比较

大部分时候只要比较碱性,碱性强的亲核性强.只有一种情况,即同主族原子,和碱性顺序是相反的,比如亲核性I->Br->Cl-碱性Cl->Br->I-,亲核性HS->OH-碱性OH->HS-,这是周期大的变形性好所致.
在这里不存在那种特殊情况,所以只要管碱性.显然应该是RO->OH->ArO->RCOO->ROH>H2O.
那个碳正离子的,第一个是最稳定的,因为后面几个都是桥头碳形成的正离子,桥头碳的刚性结构不容易形成sp2杂化的120°键角所以不稳定.
因为羧酸酸性比苯酚强啊,显然羧酸根碱性比苯酚弱,亲核性一样.
都是桥头碳,就要看形成120°键角的能力谁强了,原来的键角接近109.5°,这个要靠想象...

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