环氧化合物酸碱催化开环为什么亲核试剂进攻的碳不同?

来源：学生作业帮编辑：拍题作业网作业帮分类：化学作业时间：2024/04/28 15:22:08

环氧化合物酸碱催化开环为什么亲核试剂进攻的碳不同?
RT （酸时进攻取代基多的碳.碱时进攻少的）

1 在酸性条件下,H+与环氧的氧发生质子化,其中的一个C-O键断开,在C的支链的位置形成C+离子.C的支链越多C+越稳定,然后亲核试剂进攻这个位置,也就是说,亲核试剂进攻的是支链多的碳.反应机理可以是SN1.亲核试剂可以是R-OH,R-X等
2.碱催化（注意催化俩字）的环氧化合物开环很少见,因为C-O键上的C-H酸性并不强.但是,化学计量的碱金属物质的亲核进攻是环氧化物得最常见反应,例如与Grignard 试剂,烷基锂试剂.在这种情况下,烷基进攻的是取代最少的碳(空间效用）,C-O键断开生成烷基取代的R-CH2-OMg/Li 的物质,这种过程是碳负离子的进攻,可以看做是亲核加成,不涉及SN机理.
3,的确,在酸催化下,环氧化合物发生自身的,交叉的亲核取代,生成被称为齐聚物（Oligomer) 的物质,这也就是在进行酸催化的烷基取代反应时,环氧化物要非常缓慢地加入到反应体系中,另一方面环氧化物的量只加到一半多点,以避免你所说的副反应的发生.
总之,这个问题是很有深度的.

不对称的环氧丙烷开环反应存在取向问题,酸催化,进攻取代多的碳原子,碱则相反.为什么?机理是什么? 环氧化合物的开环反应先将环戊烯氧化为1,2环氧戊烷,再与水反应开环,酸性或碱性环境有影响吗?分别会的到顺式还是反式邻二醇环氧化合物酸性开环立体化学,发生的是SN1还是SN2?生成的是外消旋体,还是只生成一种物质? 『求助』环氧基团开环反应用NaOH或HCl催化有什么不同? NH3在纯氧中燃烧和催化氧化的化学方程式为什么不同? 为什么纳米级的二氧化钛有催化效果（高中化学）NH3的催化氧化为什么不是生成NO2? 为什么测试物质酸碱的石蕊试剂要是紫色的? 为什么汽车尾气里有氮氧化合物乙醛的催化氧化和乙醇催化氧化的区别二氧化硫催化氧化的化学方程氨的催化氧化方程式