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2,4-戊二酮 和 乙酰乙酸乙酯 的酸性 和烯醇式含量 是怎么比的

来源:学生作业帮 编辑:拍题作业网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/20 13:13:26
2,4-戊二酮 和 乙酰乙酸乙酯 的酸性 和烯醇式含量 是怎么比的
他们都生成π-π共轭吧,那这样C负离子稳定性怎么比 越容易生成的和酸性都是看稳定性吧
2,4-戊二酮的酸性强,其烯醇式结构含量也多于乙酰乙酸乙酯.因为酮羰基的吸电子能力强于酯羰基.所以夹在2,4-戊二酮俩羰基的亚甲基上的氢酸性更强,易离去,因而容易形成烯醇式结构.(能使碳负离子离域的基团,如苯基;或强吸电子基团,如硝基与碳负离子直接相连能有效分散负电荷,因而有这些基团能使碳负离子稳定.)
再问: 酮羰基的吸电子能力强于酯羰基?是因为把酯羰基看做一个酮羰基和一个甲氧基 所以吸电子能力更弱吗
再答: 因为酯基由羰基和烷氧基组成,而烷氧基上的氧的孤对电子能和羰基的C=O双键进行p-π共轭,降低羰基碳的缺电子性,因而酮羰基的吸电子能力强于酯羰基。