1,2-二溴丁烷与锌在加热的条件下反应时,生成的为什么不是1,3-丁二烯?不是说消去反应消去的是α碳原子上所连的官能团和

来源：学生作业帮编辑：拍题作业网作业帮分类：化学作业时间：2024/04/28 11:59:36

1,2-二溴丁烷与锌在加热的条件下反应时,生成的为什么不是1,3-丁二烯?不是说消去反应消去的是α碳原子上所连的官能团和β碳原子上的氢吗?按照这种说法消去的不就是1,3-丁二烯吗?

你没搞清楚哪个α碳哪个是β碳.对于1,2-二溴丁烷的1位溴来说,1号碳是α碳,2号碳是β碳；对于2位溴来说,2号碳是α碳,1号碳和3号碳都是β碳.所以怎么也消除不到4号碳上的氢啊.也就不可能生成1,3-丁二烯.消除是从含氢少的碳上消除的,所以得到的是1-丁炔.
再问：说明你也没弄明白，人家生成的是2-丁烯，谢谢
再答：哦，光看消除了，没注意是锌。这个反应不是通常的消除反应。生成烯烃的过程分两步进行，首先是锌给出一对电子，使碳溴键断裂，形成一个碳负离子中间体，然后再失去一个溴负离子，断裂第二个碳溴键，形成烯烃。不过这是一个条件相当温和的反应，我不记得这个反应有异构化或重排的情况，所以1,2-二溴丁烷反应应当是生成1-丁烯，怎么会形成2-丁烯我就不知道了。抱歉。是不是2,3－二溴丁烷？你再找高手咨询一下吧。
再问：呀，我也对不起，确实是2,3－二溴丁烷，麻烦你再详细的说说
再答： 2,3－二溴丁烷在碱作用下，是一个正常的消除反应。这种消除是典型的E2消除，碱进攻1号碳和4号碳上有一定酸性的氢，断裂碳氢键的同时碳溴键也断裂，生成双键。这样形成的1,3-丁二烯由于具有共轭体系，特别稳定，在热力学上是有利的。也符合你说的规律。但在锌作用下的消除不一样，机理就是上面所说的。锌做为金属为碳卤键断裂和双键的形成提供一对电子。它进攻的不是氢，而是溴。所以在两个溴之间形成一个新的双键。除了锌之外，镁和碘负离子也可以让邻二卤代烷发生相同的反应。

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