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如何判断亲核试剂进攻醚键两端碳原子的取向?

来源:学生作业帮 编辑:拍题作业网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/04/29 21:37:53
如何判断亲核试剂进攻醚键两端碳原子的取向?
主要进攻位阻小的一边
再问: 甲基叔丁基醚的C—O键断裂是SN1机理,会生成甲醇,在此反应中亲核试剂进攻的是位阻较大的叔碳。伯碳有利于SN2,那如何判断哪种机理占优势?

还有,在不对称环氧化合物的开环中,碱性催化下亲核试剂进攻位阻小的C,而酸催化下进攻位阻大的C,又怎么理解?
再答: Sn1机理是生成稳定的碳正离子,一般在酸性条件下是这个机理;碱性条件下只可能是sn2。
对环氧的进攻也是这样,碱性条件下直接是亲核试剂进攻位阻小的碳;而酸性条件下,酸与环氧结合而开环,生成碳正离子,而碳正离子在多取代的碳(一般情况下也是位阻大的碳)上比较稳定,所以反应部位是位阻大的碳。