取代效应:丙二酸与乙酸酸性比较.
来源:学生作业帮 编辑:拍题作业网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/11/01 07:28:52
取代效应:丙二酸与乙酸酸性比较.
一般情况下二元酸第一个质量子的酸性比一元酸强;而第二个质量子的酸性比一元酸弱.如丙二酸的pKa1=2.9,pKa2=5.7,乙酸为4.74.试解释原因.
一般情况下二元酸第一个质量子的酸性比一元酸强;而第二个质量子的酸性比一元酸弱.如丙二酸的pKa1=2.9,pKa2=5.7,乙酸为4.74.试解释原因.
乙酸:CH3-COOH 丙二酸HOOC-CH2-COOH
丙二酸相当于乙酸中甲基上的一个H原子被-COOH取代,-COOH吸引电子的能力超过H,使另一个-COOH上的电子云密度降低,H+更容易被电离.所以丙二酸比乙酸酸性强.
再问: 你没有解释第二个质量子的酸性比一元酸弱,对吧?
再答: 一个羧基电离后,成为阴离子。想在阴离子中再电离出第二个H+就很困难了,所以第二步的酸性比一元酸弱
丙二酸相当于乙酸中甲基上的一个H原子被-COOH取代,-COOH吸引电子的能力超过H,使另一个-COOH上的电子云密度降低,H+更容易被电离.所以丙二酸比乙酸酸性强.
再问: 你没有解释第二个质量子的酸性比一元酸弱,对吧?
再答: 一个羧基电离后,成为阴离子。想在阴离子中再电离出第二个H+就很困难了,所以第二步的酸性比一元酸弱