亲核加成得到的两个连在一起强吸电子基是否稳定?

来源：学生作业帮编辑：拍题作业网作业帮分类：化学作业时间：2024/05/06 18:40:52

亲核加成得到的两个连在一起强吸电子基是否稳定?
酰氯和氰化钠能否发生亲核加成?羰基和腈基直接相连是否稳定?
我不需要酰腈很稳定，能存在就行，因为我下一步就要把它搞掉

酰氯当然可以氰根离子发生亲电进攻,生成酰腈,酰腈也是一种重要和合成中间体.
但是两个吸电子基团连接在一起是不很稳定的,因为构成化学键的电子云会被一边一个吸电子基团拉走,而且氰基和羰基都是吸电子诱导效应+吸电子共轭效益的双吸电子基团,所以等于一根绳子被两边拉,当然这个化学键就不稳定.羧酸衍生物中羰基旁边接的基团给电子性能越强,越稳定.所以酰胺和羧酸都很稳定（羟基和氨基都是给电子共轭效益大于吸电子诱导效应的）,酰氯就不太稳定了（氯的吸电子诱导效应强于给电子共轭效益）.
所以酰腈的制备工艺比较苛刻,工业上由苯甲酰氯与氰化亚铜反应而得.将氰化亚铜混入提纯的苯甲酰氯中加热反应,油浴温度220-230℃,保持1.5h,然后提高油浴温度将反应物进行分馏,收集208-209℃馏分而得成品.实验室制备时,在反应瓶中加入NaCN和溶剂甲苯,加热搅拌,在95℃下滴加苯甲酰氯,滴加完后在此温度下回流5 h,冷却后过滤,滤料蒸馏脱除甲苯,得到成品（一般很少有实验室自己做,都是买的）

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