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想知道一些关于有机物的反应机理的知识,例如溴苯和苯酚,为什么溴苯就难继续发生取代变成三溴苯,

来源:学生作业帮 编辑:拍题作业网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/06/04 01:02:50
想知道一些关于有机物的反应机理的知识,例如溴苯和苯酚,为什么溴苯就难继续发生取代变成三溴苯,
而苯酚就常温下就能与溴水发生取代反应生成三溴苯酚了呢?我看过一些关于p-p和p-π共轭的知识,但不能很好的理解,请高手帮我理顺它.还有什么碳正离子等一些方面的知识,还有马氏规则等等的,都说说吧,我的化学基础比较扎实,请畅所欲言.
溴是邻对位致钝定位基,而羟基是致活基,溴与氧跟苯环都能发生p-π共轭,但溴的诱导效应大于共轭效应,因此溴苯不容易进一步反应.
马氏规则是烯烃与HX反应遵循的规则,首先HX中的H+与电子云密度大的C结合,形成C+,然后X-才进攻,得到的产物就为马氏规则产物.
再问: 溴苯和苯酚那里能再详细点吗?
再答: 溴对于苯环的诱导效应(-I)大于供电子共轭,使得电子云往溴上转移,苯环的电子云密度降低,不利于亲电取代反应的发生
再问: 那为什么苯酚就容易了呢?
再答: 苯酚的结构式羟基与苯环相连接,羟基上的氧与苯环P=π共轭,氧上电子云往苯环上转移,是供电子的,效应比诱导效应强,因此苯环上电子云密度大,有利于亲电取代的发生,所以苯酚容易
再问: 为什么氧上电子云往苯环上转移, 氧原子的非金属性应该很强才对,应该是苯环上的电子云往氧原子转移吧?
再答: 因为氧上有孤对电子与苯环六中心六电子的大π键p-π共轭,是供电子共轭效应,所以苯环电子云密度加大。