作业帮醛类如何发生自身加成
来源：学生作业帮 编辑：拍题作业网作业帮 分类：化学作业 时间：2024/05/19 22:55:32
醛类如何发生自身加成
醛类缩合有两种方式,要看醛类自身的结构决定：
1,缩合的醛都有α-H的醛的缩合（羟醛缩合）,
在碱性环境中亲核试剂进攻α-H,形成碳负离子.而这个碳负离子作为亲核试剂进攻另一个醛分子的羰基,加成后得到的C-O（-)负离子又和水H+作用,最终得到羟基,解离出OH-.
从中不难发现羟醛缩合是进行了两次亲核进攻,第一次是氢氧根对α-H的（由于α-H具有一定酸性）；第二次是形成的碳负离子对另一分子醛羰基的加成.
2,缩合的醛其中一个没有α-H的缩合（Claisen-Schmidt缩合）
比如芳香醛（无α-H）与乙醛（有α-H）,其原理和羟醛缩合类似,由含有α-H的醛接受OH-进攻,形成碳负离子后加成到芳香醛的羰基上.再和水作用解离出OH-,得到β羟基醛.
3,没有α-H的醛的缩合（安息香缩合）
两个芳香醛之间的缩合,在热的氰化钾或氰化钠的乙醇溶液中反应,氰根离子作亲核试剂进攻其中一分子芳香醛的羰基,得到一个C-O（-)负离子,在水的作用下得到羟基,解离出OH-.而该OH-与另一个芳香醛作用进行取代,得到羰基负离子.这个负离子再以直接进攻被还原的代有氰基的芳香醇,CN-作为离去基团被取代掉,二者缩合成α羟基酮.
1,缩合的醛都有α-H的醛的缩合（羟醛缩合）,
在碱性环境中亲核试剂进攻α-H,形成碳负离子.而这个碳负离子作为亲核试剂进攻另一个醛分子的羰基,加成后得到的C-O（-)负离子又和水H+作用,最终得到羟基,解离出OH-.
从中不难发现羟醛缩合是进行了两次亲核进攻,第一次是氢氧根对α-H的（由于α-H具有一定酸性）；第二次是形成的碳负离子对另一分子醛羰基的加成.
2,缩合的醛其中一个没有α-H的缩合（Claisen-Schmidt缩合）
比如芳香醛（无α-H）与乙醛（有α-H）,其原理和羟醛缩合类似,由含有α-H的醛接受OH-进攻,形成碳负离子后加成到芳香醛的羰基上.再和水作用解离出OH-,得到β羟基醛.
3,没有α-H的醛的缩合（安息香缩合）
两个芳香醛之间的缩合,在热的氰化钾或氰化钠的乙醇溶液中反应,氰根离子作亲核试剂进攻其中一分子芳香醛的羰基,得到一个C-O（-)负离子,在水的作用下得到羟基,解离出OH-.而该OH-与另一个芳香醛作用进行取代,得到羰基负离子.这个负离子再以直接进攻被还原的代有氰基的芳香醇,CN-作为离去基团被取代掉,二者缩合成α羟基酮.
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