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有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B,B能氧化成C.

来源:学生作业帮 编辑:拍题作业网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/04/27 20:00:45
有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B,B能氧化成C.
①如果A、C都能发生银镜反应,则C6H12O2可能的结构简式为:
②如果A能发生银镜反应,C不能,则C6H12O2可能的结构简式为:
③如果A不能发生银镜反应,C氧化可得A,则C6H12O2可能的结构简式为:
PS:①我能确定一个是HC(=O)O(CH2)4CH3,其他①的可能和②、③的答案求详解.
有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B,B能被氧化
结合后面有银镜反应,
可以确定有机物C6H12O2是酯,并且水解得到的A是酸,B是醇(因为可以被氧化),C是醛或酮
如果B是端碳上连有羟基(-CH2OH)则氧化得到的C就是醛(HC=O);如果B不是端碳上连有羟基
[C-CH(OH)-C]则氧化得到的C就是酮(C-C=O-C).
因为,C6H12O2的不饱和度为1,由 [ (6*2+2) -12 ] / 2 = 1计算得来.
正好是酯基的一个不饱和度C(=O)O
所以这种酯是饱和酯,水解得到的酸A和醇B都是饱和的.B氧化得到的醛或酮也是饱和的.
又因为这种酯只有2个O,正好是构成一个酯基
所以,A的结构中除了一个羧基剩下的就是烷基;B的结构中除了一个羟基,剩下的 就是烷基;C的结构中除了一个醛基或一个羰基剩下的就是烷基.
(1)第一种情况:如果A、C都能发生银镜反应
A能发生银镜反应说明有醛基,但A又是酸
说明A只能是甲酸HC(=O)OH
剩下的C的分子式为:C5H11OH
C也能发生银镜反应说明C中也有醛基,可得出B中的羟基是端碳上连接的.
则B的可能结构有:
① 主链5个碳:B的结构式:CH3(CH2)3CH2OH
对应的酯C6H12O2的结构式:CH3(CH2)3CH2OC(=O)H
②主链4个碳:B的结构式:(CH3)2CHCH2CH2OH 或 CH3CH2CH(CH3)CH2OH
分别对应的酯的结构式:(CH3)2CHCH2CH2OC(=O)H 或 CH3CH2CH(CH3)CH2OC(=O)H
③主链3个碳:B的结构式:(CH3)3CCH2OH
对应酯的结构式:(CH3)3CCH2OC(=O)H
第一种情况,酯C6H12O2可能的结构式共有4种.
(2)第二种情况:A能发生银镜反应,C不能
A能发生银镜反应,同一种情况,
酸A只能是甲酸HC(=O)OH
剩下的C的分子式为:C5H11OH
C不能发生银镜反应说明C中没有醛基,只能是羰基(C-C=O-C),可得出B中的羟基不是端碳上连接的.
则B的可能结构有:
① 主链5个碳:B的结构式:CH3CH2CH(OH)CH2CH3 或 CH3(CH2)2CH(OH)CH3
对应酯的结构式:(CH3CH2)2CH-O-C(=O)H 或 CH3(CH2)2CH(CH3)-O-C(=O)H
②主链4个碳:B的结构式:CH3CH(CH3)CH(OH)CH3 或 CH3CH2C(CH3)(OH)CH3
对应酯的结构式:CH3CH(CH3)CH(CH3)-O-C(=O)H 或 CH3CH2C(CH3)2-O-C(=O)H
主链3个碳不可能,因为有2个甲基,1个羟基,而只能有2个H的位子供替换.
第二种情况,酯C6H12O2可能的结构式共有4种.
(3)第三种情况:A不能发生银镜反应,C氧化可得A
所有有机物被氧化后,碳原子的数目是不会改变的.
B氧化成C,C再氧化成A,整个过程碳原子数目不变,即A,B,C中所含碳原子数目相等.
因为酯C6H12O2有6个碳,则A,B分别3个碳.
则A为丙;B为丙醇(有两种结构);那么C可能为丙醛或丙酮.
这里只说“A不能发生银镜反应”,并没有指明C是否能发生银镜反应.
所以,C可以是丙醛,也可能是丙酮.
事实上:在饱和有机酸中,只有甲酸才能发生银镜反应,丙酸一定是不能发生银镜反应的,所以题目中“如果A不能发生银镜反应”这个条件多余,可略去.
丙酸只有一种结构,
丙酸A的结构式:CH3CH2COOH
①如果丙醇B中的羟基连在端碳上,则C为丙醛
B的结构式:CH3CH2CH2OH
酯的结构式:CH3CH2CH2-O-C(=O)CH2CH3
②如果丙醇B中的羟基不是连在端碳上,则C为丙酮
B的结构式:(CH3)2CHOH
酯的结构式:(CH3)2CH-O-C(=O)CH2CH3
第三种情况,酯C6H12O2可能的结构简式有2种.
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