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机理 CH2=CH-CH2O18H + CH3COOH -----CH2=CH-CH2OOCCH3 + H2O18 酯化

来源:学生作业帮 编辑:拍题作业网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/04/28 04:37:53
机理 CH2=CH-CH2O18H + CH3COOH -----CH2=CH-CH2OOCCH3 + H2O18 酯化反应
给出此反应的反应机理
CH2=CH-CH2O18H在酸作用下羟基质子化,然后H2O18离去,生成烯丙基正离子CH2=CH-CH2+;这是因为烯丙基正离子中,双键的π轨道与碳正离子的空的p轨道共轭,使得正电荷离域,体系趋于稳定,所以烯丙醇有生成烯丙基正离子的倾向;(这与烯丙型卤代烃、苯甲型卤代烃很活泼,易于按SN1机理反应的道理是类似的);
然后CH3COOH中O对烯丙基正离子亲核进攻,质子离去,形成CH2=CH-CH2OOCH3;