用苯环制取1-溴-3-硝基苯环时为什么不能先加混酸后加溴?空间位阻的原因苯环与1-氯丁烷反应的分子重排方式刚上三节有机,
来源:学生作业帮 编辑:拍题作业网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/05/14 04:25:22
用苯环制取1-溴-3-硝基苯环时为什么不能先加混酸后加溴?
空间位阻的原因
苯环与1-氯丁烷反应的分子重排方式
刚上三节有机,一些问题不太明白,
1、因为Br是邻对位定位基,要是先上Br,那么得到的就只能是1-溴-2-硝基苯,或者1-溴-4-硝基苯了.
而硝基是间位定位基.
2、这是一个亲电取代反应,所以会出现C+离子中间体,即先生成C-C-C-C+碳正离子,相对来讲这个碳正离子的稳定性并不大,会发生重排,变成C-C-C+-C离子,因为碳正离子的稳定性有区别.
再问: 当有2个取代基时,如何判断第三个取代基的位置?求指教!
再答: 看两个基团额共同作用。 1、若步矛盾,自然最好。 2、若矛盾,首先考虑活化基团(多数是邻对位定位基)的定位作用。 3、若2个都是活化基团,又存在矛盾,则认为活化基团的作用有强弱之分,一般,-OR,-NR2 > -CR3
而硝基是间位定位基.
2、这是一个亲电取代反应,所以会出现C+离子中间体,即先生成C-C-C-C+碳正离子,相对来讲这个碳正离子的稳定性并不大,会发生重排,变成C-C-C+-C离子,因为碳正离子的稳定性有区别.
再问: 当有2个取代基时,如何判断第三个取代基的位置?求指教!
再答: 看两个基团额共同作用。 1、若步矛盾,自然最好。 2、若矛盾,首先考虑活化基团(多数是邻对位定位基)的定位作用。 3、若2个都是活化基团,又存在矛盾,则认为活化基团的作用有强弱之分,一般,-OR,-NR2 > -CR3
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